Il borgo sorge in cima ad una collina ed era già abitato nell’VIII sec. A.C. come gli scavi archeologici hanno accertato. Nella parte sommitale del paese, troviamo l’area del Cassero, originario insediamento fin dal tempo degli etruschi e dove nel medioevo si trovava il fortilizio principale. Castiglion Fiorentino è punto di raccolta di numerose opere e artisti, fra tutti Bartolomeo della Gatta e lo splendido loggiato restaurato da Giorgio Vasari.

La vocazione agricola in Valdichiana è sempre stata molto forte e a Castiglion Fiorentino questo si traduce nell’appellativo di “Città dell’Olio” con una forte tradizione storica che arriva dal passato. Numerose sono le attività d’eccellenza che operano in questo settore e che mantengono ancora oggi forte il legame con la tradizione.